Все начинается с того, что его друг Маршалл решает жениться на своей школьной любви. Это событие выбивает Теда из колеи, заставляя его в панике искать ту самую. Его проводником в мир знакомств становится Барни — человек в костюме, живущий по собственному своду правил, где брак считается поражением. И вот, казалось бы, судьба дарит Теду встречу с Робин, но жизнь, как обычно, вносит свои коррективы.
Историю рассказывает сам Тед спустя много лет своим детям. Поэтому мы смотрим на все его ошибки и увлечения с улыбкой, уже зная, чем все закончится. Весь сериал — это большой клубок забавных ситуаций, крепкой дружбы и мыслей вслух о том, что счастье редко приходит прямым путем.